Senin, 19 November 2012

UJIAN MID SEMESTER kimia organik 1

-->
1.     Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan reagen lain dan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain?

Jawaban
a.    Alkohol sukar disubstitusi
Alkohol Gugus fungsinya -OH, rumusnya ROH, contoh CH3CH2CH2CH2OH dari contoh senyawa tersebut, Gugus fungsinya -OH, dan -R nya adalah CH3CH2CH2CH2-. jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa karbon terdiri atas 2 bagian, yaitu Alkohol dan butil. Butil karena jumlah atom C-nya 4 dan berasal dari butana. Ketika senyawa tersebut bereaksi maka reaksi terjadi pada gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan suatu gugus yang berfungsi/bermakna, sehingga menentukan sifat senyawa yang bersangkutan. Gugus -R adalah gugus yang tidak aktif, sehingga tidak ikut bereaksi. Rantai R tidak aktif padahal ikatannya jelas kovalen polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu terikat, maka molekulnya non polar. Sifat non polar itulah penyebab mereka netral, sulit bereaksi. Makin panjang rantai -R makin polar sehingga makin sulit bereaksi. Demikian pula untuk gugus alkil. Jadi misalnya ROH, -R gugugs non polar sehingga tak aktif. Itula penyebabnya kenapa alkohol sukar disubstitusi.


b.    Upaya agar alkodol dapat disubstitusi

Alkohol dapat disubstitusi dengan larutan asam alkohol primercondong bereaksi melalui mekanisme SN2 sedangkan alkohol tersier condong bereaksi melalui mekanisme SN1.Kedua mekanisme SN1 dan SN2 akan sangat baik bila dalam suasana asam. Sehingga mekanisme reaksi substitusinya  dapat melalui reaksi SN1 (Substitusi Nukleofil unimolekuler) ataupun SN2 (Substitusi Nukleofil bimolekuler) tergantung pada struktur alkohol yang bereaksi.
                                                                                                                                                                                                                                      

Asam berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+ menggantikan gugus  OH- . Gugus H2O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau dari asam sulfat.


2.    Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain dan bagaimana agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?
Jawaban
a.    Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa . Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.

b.    Alkana dapat bereaksi dengan unsur halogen yang disebut reaksi halogenasi dan bereaksi dengan oksigen yang disebut reaksi pembakaran Reaksi antara alkana dengan fluorin
Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini.


Reaksi antara alkana dengan iodin
Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.

Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin
Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).
Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.
Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.


Rabu, 07 November 2012

REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA ORGANIK



Asam Format
Asam format adalah suatu cairan yang tidak berwarna, berbau tajam/menyengat, menyebabkan iritasi pada hidung, tenggorokan dan dapat membakar kulit. Asam format dapat larut sempurna dengan air dan sedikit larut dalam benzena, karbon tetra klorida, toluena, serta tidak larut dalam hidrokarbon alifatik seperti heptana dan oktana. Asam format,   (L. Formica = semut). Terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelantang dan sebagainya (juga sedikit pada urine dan peluh)
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebugah gugus hidroksil. Antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Gugus karboksil bersifat polar dan tidak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul.
Sifat kimia dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3, asam karboksilat adalah asam lemah. Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya, RCO2-. Terjadi resonansi pada ion karboksilat, contoh: pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format, kedua ikatan karbon-oksigen dari ion format identik dan panjangnya di antara ikatan ganda dua dan tunggal karbon-oksigen yang normal.
Sifat-sifat dari asam format
Fisika : Cairan , tidak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan  sempurna.
Kimia : Asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, punya gugus asam dan gugus aldehida.
Asam format dapat digunakan antara lain :
- untuk koagulasi lateks
- pada penyamakan kulit
- pada industri tekstil
- sebagai fungisida
Salah satu mekanisme raksi pembuatan asam semut
Permasalahan :
Dari artikel diatas dijelaskan bahwa pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format tidak demikian. Yang ingin saya tanyakan mengapa bisa terjadi perbedaan panjang ikatan antara karbon-oksigen pada asam format sedangkan pada garamnya tidak? Apakah yang mempengaruhi panjang ikatan tersebut padahal keduanya memiliki gugus fungsi sama ?

Jumat, 02 November 2012

Reaksi Oksidasi pada Alkana



Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta

Permasalahan
Dari artikel diatas, reaksi oksidasi tidak sempurna pada alkana dalam hal ini metana
 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
 CH4 + O2 C + 2H2O
Ketika metana bereaksi dengan oksigen mengapa yang dihasilkan bisa berbeda yaitu berupa CO dan C saja. Bagaimana mekanisme reaksi dan kecenderungan atom O untuk mengikat H dan C? Adakah kemungkinan lain dari senyawa alkana apabila dioksidasi akan menghasilkan atom karbon saja?

Jumat, 19 Oktober 2012

REAKSI HALOGENASI PADA ALKANA


Sifat Fisika
Alkana yang memiliki massa molekul rendah yaitu metana, etana, propana dan butana pada suhu kamar dan tekanan atmosfer berwujud gas, alkana yang memiliki 5-17 atom karbon berupa cairan tidak berwarna dan selebihnya berwujud padat. Alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang nonpolar seperti eter, CCl4. Jika alkana ditambahkan ke dalam air alkana akan berada pada lapisan atas, hal ini disebabkan adanya perbedaan massa jenis antara air dan alkana. Sebagian besar alkana memiliki massa jenis lebih kecil dari massa jenis air. Karena alkana merupakan senyawa nonpolar, alkana yang berwujud cair pada suhu kamar merupakan pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa kovalen. Beberapa sifat fisika alkana dapat dilihat pada Tabel.

Nama
Titik leleh (ºC)
Titik didih (ºC)
Massa jenis (g/cm3)
Metana
 Etana
Propana Butana
Pentana Heksana Heptana
-182
 -183
-188
 -138
 -130
 -95
-91
-162
 -89
-42
0
36
 69
 98
0,423
0,545
0,501
0,573
0,526
0,655
0,684


Reaksi Halogenasi Alkana
 Seperti yang diketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan reaksi halogenasi alkana :
Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.     
Reaksi antara alkana dengan fluorin
CH4 + 2F2  - - ->>  C + 4HF menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap. Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia.
Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:
Reaksi umum          R-H + Cl-Cl R-Cl + H-Cl
Contoh                   CH4 + Cl-Cl CH3Cl + HCl
Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi. Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor adalah atom klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halogen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan. Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal metil ( CH3). Langkah I dari siklus penggadaan.
Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya. Langkah 2 dari siklus penggadaan. Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.


Permasalahannya:
Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan, bukannya dengan molekul metan. Apa akibat yang ditimbulkan dengan terjadinya tumbukkan tersebut jika kemungkinan itu terpenuhi padahal yang seharusnya terjadi adalah radikal khlor bertumbukan dengan radikal khlormetan yang akan menghasilkan HCl dan sebuah radikal baru yaitu radikal metil (CH3)?  Bagaimana cara mengatur perbandingan antara khlor dan metana sehingga mendapatkan hasil yang yang dapat mencegah tumbukan tersebut?