1. Mengapa alkohol
sukar disubstitusi dengan reagen lain dan bagaimana upaya agar alkohol dapat
disubstitusi dengan reagen lain?
Jawaban
a. Alkohol sukar
disubstitusi
Alkohol Gugus fungsinya -OH, rumusnya ROH,
contoh CH3CH2CH2CH2OH dari contoh
senyawa tersebut, Gugus fungsinya -OH, dan -R nya adalah CH3CH2CH2CH2-.
jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa karbon terdiri atas 2 bagian, yaitu
Alkohol dan butil. Butil karena jumlah atom C-nya 4 dan berasal dari butana. Ketika
senyawa tersebut bereaksi maka reaksi terjadi pada gugus fungsi. Gugus fungsi
merupakan suatu gugus yang berfungsi/bermakna, sehingga menentukan sifat
senyawa yang bersangkutan. Gugus -R adalah gugus yang tidak aktif, sehingga
tidak ikut bereaksi. Rantai R tidak aktif padahal ikatannya jelas kovalen
polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu
terikat, maka molekulnya non polar. Sifat non polar itulah penyebab mereka
netral, sulit bereaksi. Makin panjang rantai -R makin polar sehingga makin
sulit bereaksi. Demikian pula untuk gugus alkil. Jadi misalnya ROH, -R gugugs
non polar sehingga tak aktif. Itula penyebabnya kenapa alkohol sukar
disubstitusi.
b. Upaya agar alkodol
dapat disubstitusi
Alkohol dapat disubstitusi dengan larutan asam alkohol primercondong bereaksi
melalui mekanisme SN2 sedangkan alkohol tersier condong bereaksi melalui
mekanisme SN1.Kedua mekanisme SN1 dan SN2 akan
sangat baik bila dalam suasana asam. Sehingga mekanisme reaksi
substitusinya dapat melalui reaksi SN1 (Substitusi Nukleofil
unimolekuler) ataupun SN2 (Substitusi Nukleofil bimolekuler)
tergantung pada struktur alkohol yang bereaksi.
Asam
berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk
ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+ menggantikan gugus
OH- . Gugus H2O adalah gugus lepas yang baik
sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida
primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide
(HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah
dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau
dari asam sulfat.
2. Mengapa alkana
sukar bereaksi dengan senyawa lain dan bagaimana agar alkana dapat bereaksi
dengan senyawa lain?
Jawaban
a.
Secara
umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar
atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan
senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus
fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa
polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa)
dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan
asam maupun basa . Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil;
dengan kata lain sukar bereaksi. Molekul alkana bersifat non polar, sehingga
sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau
dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan,
bukan alkana.
b. Alkana dapat
bereaksi dengan unsur halogen yang disebut reaksi halogenasi dan bereaksi
dengan oksigen yang disebut reaksi pembakaran Reaksi antara
alkana dengan fluorin
Reaksi
ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap,
dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa
pada reaksi ini.
Reaksi antara alkana dengan iodin
Iodin
tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium
yang normal.
Reaksi
antara alkana dengan klorin atau bromin
Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi
gelap (tanpa cahaya).
Jika
terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni
menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi
berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin
sampai bromin.
Reaksi-reaksi
yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar
matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi
fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.