REAKSI HALOGENASI PADA ALKANA

Sifat Fisika

Alkana yang memiliki massa molekul rendah yaitu metana, etana, propana dan butana pada suhu kamar dan tekanan atmosfer berwujud gas, alkana yang memiliki 5-17 atom karbon berupa cairan tidak berwarna dan selebihnya berwujud padat. Alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang nonpolar seperti eter, CCl4. Jika alkana ditambahkan ke dalam air alkana akan berada pada lapisan atas, hal ini disebabkan adanya perbedaan massa jenis antara air dan alkana. Sebagian besar alkana memiliki massa jenis lebih kecil dari massa jenis air. Karena alkana merupakan senyawa nonpolar, alkana yang berwujud cair pada suhu kamar merupakan pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa kovalen. Beberapa sifat fisika alkana dapat dilihat pada Tabel.

Nama	Titik leleh (ºC)	Titik didih (ºC)	Massa jenis (g/cm3)
Metana  Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana	-182  -183 -188  -138  -130  -95 -91	-162  -89 -42 0 36  69  98	0,423 0,545 0,501 0,573 0,526 0,655 0,684

Reaksi Halogenasi Alkana

 Seperti yang diketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan reaksi halogenasi alkana :

Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.     

Reaksi antara alkana dengan fluorin

CH4 + 2F2  - - ->>  C + 4HF menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap. Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia.

Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

Reaksi umum          R-H + Cl-Cl R-Cl + H-Cl

Contoh                   CH4 + Cl-Cl CH3Cl + HCl

Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi. Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor adalah atom klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.

Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halogen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan. Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal metil ( CH3). Langkah I dari siklus penggadaan.

Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya. Langkah 2 dari siklus penggadaan. Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.

Permasalahannya:

Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan, bukannya dengan molekul metan. Apa akibat yang ditimbulkan dengan terjadinya tumbukkan tersebut jika kemungkinan itu terpenuhi padahal yang seharusnya terjadi adalah radikal khlor bertumbukan dengan radikal khlormetan yang akan menghasilkan HCl dan sebuah radikal baru yaitu radikal metil (CH3)?  Bagaimana cara mengatur perbandingan antara khlor dan metana sehingga mendapatkan hasil yang yang dapat mencegah tumbukan tersebut?

OLI SINTETIS BERBAHAN DASAR ESTER

            Siapa yang tidak kenal dengan senyawa kimia yang satu ini. Berbau aromatik yang sangat dicintai oleh kalangan wanita, seperti wewangian, sabun bahkan bahan kosmetik. Ya ester namanya. walaupun banyak orang yang tidak mengenal ester tetapi semua orang sangat bergantung padanya apalagi dalam kehidupan sehari-hari. Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di grup ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Karena sifat yang dimilikinya, ester dimanfaatkan pada industri-industri kosmetika, parfum, konfeksi, dan industri minuman. Bahkan campuran beberapa ester dapat memberikan bau atau rasa dari buah tertentu.

Beberapa ester ada yang digunakan untuk pengobatan, misalnya etil asetat (untuk penyakit kulit akibat parasit), fenil salisilat (antiseptik untuk usus), dll. Selain itu etil asetat

selain berbau harum juga berperan sebagai pelarut untuk lak, cat kuku, zat pewangi, dan berbagai ester. Essen adalah biang ester yang diperdagangkan secara bebas dan dapat diperoleh di berbagai toko essen atau toko kimia. Ester dapat diekstraksi atau didistilasi dari tanaman (dapat berupa bunga, buah, biji, daun, atau akar) dan juga dapat dari hewan. Ester dapat dibuat secara sintetis dan kini diperdagangkan secara luas. maka semua ester berbau harum; ada yang berbau bunga, daun, dan ada yang berbau buah. Jadi adanya bau-bau ini menunjukkan adanya ester dalam materi itu. Uap ester tidak bersifat racun (toksik) kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya satu senyawa ester yang cenderung bersifat racun yakni amil asetat.

            Selain itu, ester juga dimanfaatkan sebagai bahan dasar minyak pelumas sintetis kendaraan bermotor (oli). Minyak pelumas sintetis dibuat dari hidrokarbon yang telah mengalami proses khusus. Khusus yang dimaksud adalah bahwa minyak ini dibuat tidak hanya sama dengan minyak mineral akan tetapi melebihi kemampuan minyak mineral. Melalui proses kimia dihasilkan molekul baru yang memiliki stabilitas termal, oksidasi dan kinerja yang optimal. Sehingga harga minyak sintetis lebih mahal daripada minyak mineral. Pada kenyataannya minyak pelumas sintetis memang lebih unggul dalam unjuk kerja, baik respon terhadap mesinnya maupun umur pemakaiannya. Hal ini dikarenakan pembuatan minyak pelumas sintetis dirancang sesuai dengan tujuan penggunaannya. Untuk itu pemilihan minyak pelumas yang tepat sangatlah penting. Dalam pembuatannya minyak pelumas sintetis dikontrol struktur molekulnya dengan sifat-sifat yang dapat diprediksi. Adapun jenis ester yang banyak digunakan dalam pembuatan minyak sintetis adalah diester, Fosfat Ester, dan Ester Silikat

Masalahnya :

·         terdapat pada paragraf kedua, “maka semua ester berbau harum; ada yang berbau bunga, daun, dan ada yang berbau buah.” Tetapi pada paragraf selanjutnya ester digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minyak pelumas (oli).

Bagaimana bisa ester dapat menjadi bahan dasar pembuatan minyak pelumas padahal yang kita ketahui semua ester berbau aromatik?