UJIAN MID SEMESTER kimia organik 1

-->

1.     Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan reagen lain dan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain?

Jawaban

a.    Alkohol sukar disubstitusi

Alkohol Gugus fungsinya -OH, rumusnya ROH, contoh CH₃CH₂CH₂CH₂OH dari contoh senyawa tersebut, Gugus fungsinya -OH, dan -R nya adalah CH₃CH₂CH₂CH₂-. jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa karbon terdiri atas 2 bagian, yaitu Alkohol dan butil. Butil karena jumlah atom C-nya 4 dan berasal dari butana. Ketika senyawa tersebut bereaksi maka reaksi terjadi pada gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan suatu gugus yang berfungsi/bermakna, sehingga menentukan sifat senyawa yang bersangkutan. Gugus -R adalah gugus yang tidak aktif, sehingga tidak ikut bereaksi. Rantai R tidak aktif padahal ikatannya jelas kovalen polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu terikat, maka molekulnya non polar. Sifat non polar itulah penyebab mereka netral, sulit bereaksi. Makin panjang rantai -R makin polar sehingga makin sulit bereaksi. Demikian pula untuk gugus alkil. Jadi misalnya ROH, -R gugugs non polar sehingga tak aktif. Itula penyebabnya kenapa alkohol sukar disubstitusi.

b.    Upaya agar alkodol dapat disubstitusi

Alkohol dapat disubstitusi dengan larutan asam alkohol primercondong bereaksi melalui mekanisme SN₂ sedangkan alkohol tersier condong bereaksi melalui mekanisme SN₁.Kedua mekanisme SN₁ dan SN₂ akan sangat baik bila dalam suasana asam. Sehingga mekanisme reaksi substitusinya  dapat melalui reaksi SN₁ (Substitusi Nukleofil unimolekuler) ataupun SN₂ (Substitusi Nukleofil bimolekuler) tergantung pada struktur alkohol yang bereaksi.

                                                                                                                                                                                                                                      

Asam berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H₂O⁺ menggantikan gugus  OH^- . Gugus H₂O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau dari asam sulfat.

2.    Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain dan bagaimana agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawaban

a.    Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa . Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.

b.    Alkana dapat bereaksi dengan unsur halogen yang disebut reaksi halogenasi dan bereaksi dengan oksigen yang disebut reaksi pembakaran Reaksi antara alkana dengan fluorin

Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini.

Reaksi antara alkana dengan iodin

Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.

Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin

Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).

Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.

Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.

REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA ORGANIK

Asam Format

Asam format adalah suatu cairan yang tidak berwarna, berbau tajam/menyengat, menyebabkan iritasi pada hidung, tenggorokan dan dapat membakar kulit. Asam format dapat larut sempurna dengan air dan sedikit larut dalam benzena, karbon tetra klorida, toluena, serta tidak larut dalam hidrokarbon alifatik seperti heptana dan oktana. Asam format,   (L. Formica = semut). Terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelantang dan sebagainya (juga sedikit pada urine dan peluh)

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO₂H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebugah gugus hidroksil. Antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Gugus karboksil bersifat polar dan tidak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul.

Sifat kimia dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO₃, asam karboksilat adalah asam lemah. Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya, RCO₂^-. Terjadi resonansi pada ion karboksilat, contoh: pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format, kedua ikatan karbon-oksigen dari ion format identik dan panjangnya di antara ikatan ganda dua dan tunggal karbon-oksigen yang normal.

Sifat-sifat dari asam format

Fisika : Cairan , tidak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H₂O dengan  sempurna.

Kimia : Asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, punya gugus asam dan gugus aldehida.

Asam format dapat digunakan antara lain :

- untuk koagulasi lateks

- pada penyamakan kulit

- pada industri tekstil

- sebagai fungisida

Salah satu mekanisme raksi pembuatan asam semut

Permasalahan :

Dari artikel diatas dijelaskan bahwa pada asam format, kedua ikatan karbon-oksigen punya panjang ikatan yang berbeda. Tetapi pada garam natrium format tidak demikian. Yang ingin saya tanyakan mengapa bisa terjadi perbedaan panjang ikatan antara karbon-oksigen pada asam format sedangkan pada garamnya tidak? Apakah yang mempengaruhi panjang ikatan tersebut padahal keduanya memiliki gugus fungsi sama ?

Reaksi Oksidasi pada Alkana

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol

C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta

Permasalahan

Dari artikel diatas, reaksi oksidasi tidak sempurna pada alkana dalam hal ini metana

 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

 CH4 + O2 → C + 2H2O

Ketika metana bereaksi dengan oksigen mengapa yang dihasilkan bisa berbeda yaitu berupa CO dan C saja. Bagaimana mekanisme reaksi dan kecenderungan atom O untuk mengikat H dan C? Adakah kemungkinan lain dari senyawa alkana apabila dioksidasi akan menghasilkan atom karbon saja?