UJIAN MID SEMESTER kimia organik 1

-->

1.     Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan reagen lain dan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain?

Jawaban

a.    Alkohol sukar disubstitusi

Alkohol Gugus fungsinya -OH, rumusnya ROH, contoh CH₃CH₂CH₂CH₂OH dari contoh senyawa tersebut, Gugus fungsinya -OH, dan -R nya adalah CH₃CH₂CH₂CH₂-. jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa karbon terdiri atas 2 bagian, yaitu Alkohol dan butil. Butil karena jumlah atom C-nya 4 dan berasal dari butana. Ketika senyawa tersebut bereaksi maka reaksi terjadi pada gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan suatu gugus yang berfungsi/bermakna, sehingga menentukan sifat senyawa yang bersangkutan. Gugus -R adalah gugus yang tidak aktif, sehingga tidak ikut bereaksi. Rantai R tidak aktif padahal ikatannya jelas kovalen polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu terikat, maka molekulnya non polar. Sifat non polar itulah penyebab mereka netral, sulit bereaksi. Makin panjang rantai -R makin polar sehingga makin sulit bereaksi. Demikian pula untuk gugus alkil. Jadi misalnya ROH, -R gugugs non polar sehingga tak aktif. Itula penyebabnya kenapa alkohol sukar disubstitusi.

b.    Upaya agar alkodol dapat disubstitusi

Alkohol dapat disubstitusi dengan larutan asam alkohol primercondong bereaksi melalui mekanisme SN₂ sedangkan alkohol tersier condong bereaksi melalui mekanisme SN₁.Kedua mekanisme SN₁ dan SN₂ akan sangat baik bila dalam suasana asam. Sehingga mekanisme reaksi substitusinya  dapat melalui reaksi SN₁ (Substitusi Nukleofil unimolekuler) ataupun SN₂ (Substitusi Nukleofil bimolekuler) tergantung pada struktur alkohol yang bereaksi.

                                                                                                                                                                                                                                      

Asam berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H₂O⁺ menggantikan gugus  OH^- . Gugus H₂O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau dari asam sulfat.

2.    Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain dan bagaimana agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawaban

a.    Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa . Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.

b.    Alkana dapat bereaksi dengan unsur halogen yang disebut reaksi halogenasi dan bereaksi dengan oksigen yang disebut reaksi pembakaran Reaksi antara alkana dengan fluorin

Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini.

Reaksi antara alkana dengan iodin

Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.

Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin

Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).

Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.

Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.